Как сообщил журнал «Jane’s Defence Weekly» в статье Gareth Jennings «Estonia to replace Soviet-era An-2 aircraft with US-supplied Sherpas», со ссылкой на заявление второго лейтенанта ВВС Эстонии Пилле Йоала, осуществлявшего пресс-тур для иностранных журналистов по эстонской авиабазе Эмари, ВВС Эстонии к концу 2015 года должны заменить оба используемых старых советских легких транспортных самолета-биплана Ан-2 двумя планируемыми к получению из наличия армейской авиации Национальной гвардии США легкими транспортными самолетами Short С-23 Sherpa.
В ближайшее время семь имеющихся в ВВС Эстонии членов экипажей самолетов Ан-2 начнут переучивание на самолеты С-23.
ВВС Эстонии, помимо двух самолетов Ан-2, имеют также два реактивных учебно-тренировочных самолета L-39C и четыре легких вертолета Robinson R-44.
С-23 представляют собой известные легкие двухдвигательные турбовинтовые транспортные самолеты Short 330 и 360, выпускавшиеся британской компанией Short Brothers. ВВС США получили в 1985 году 18 самолетов С-23А (Short 330), выведенных из эксплуатации в 1991 году, и шесть из которых после этого были переданы армейской авиации США.
Армейская авиация Национальной Гвардии США получила с 1990 по 1996 годы 16 самолетов С-23В и 28 С-23В+ (Short 360). В период с 2012 по октябрь 2014 года все эти машины (в эксплуатации оставались 43) были списаны, четыре из них переданы NASA (по всей видимости, для обеспечения парашютной подготовки).
После списания 23 самолета С-23В/В+ в летном состоянии переданы на хранение. Восемь из них, согласно бюджетному акту 2014 года, предполагается передать штату Аляска для организации воздушного сообщения с удаленными местностями. 12 декабря 2014 года представителем американской армии было сообщено, что еще восемь самолетов должны быть переданы Филиппинам, Джибути и Эстонии в рамках программы передачи излишков военного имущества Excess Defense Articles (EDA).
